A Dear Mama apareceu no álbum Me Against the World de 1995, álbum que fez muito sucesso. Ela é dedicada à sua mãe, Afeni Shakur. A base da melodia vem das músicas Sadie de The Spinners e In All My Wildest Dreams de Joe Sample. A canção é considerada por fãs e críticos como uma das maiores músicas de hip hop de todos os tempos e uma das melhores de 2Pac. Muitos acham essa canção de 2Pac muito emocional e respeitada, e é elogiada por muitos artistas (Eminem cita ela como sua canção favorita de Tupac), até mesmo quem não faz parte do Hip Hop. Em 1998 ela apareceu no Greatest Hits de 2Pac e em 2006 ganhou uma versão com Anthony Hamilton para o álbum Pac's Life. Snoop Doog disse em uma entrevista que esta canção mostra o lado introspectivo de 2Pac, que o tornava diferente de outros rappers. A canção também apareceu na série da FOX, Nova York Undercover. O video de Dear Mama foi dirigido por Calvin Caday enquanto 2Pac estava preso, assim, uma seleção de imagens de Tupac teve de ser utilizado para certos momentos no video. Afeni shakur também foi destaque, mostrando através de páginas de um álbum de fotos que tinha imagens de um jovem Tupac. O vídeo também mostra trechos de artigos relacionados com o Black Panthers, voltando ao seu passado histórico como um membro dessa organização política. Em uma entrevista Tupac diz que a Dear Mama não é apenas para sua mãe, mas também à dedica a todas as mães guerreiras que estão sobrevivendo por esse mundo. Então esse é o Cd Sinlge da canção Dear Mama lançado em 1995...01. Dear Mama (Versão LP)
02. Dear Mama (Instrumental)
03. Thug Life's Bury Me A G
04. Dear Mama (Moe Z Mix)
05. Dear Mama (Moe Z Mix Instrumental)
06. Old School
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